近日，我校化學化工學院本科生胡筱、陶明林、馬忠校在梁德強教授（金年会領軍人才）指導下，在光催化雜環合成取得階段性成果，報道了可見光誘導的3-氮雜-1,5-二烯區域選擇性串聯烯酰胺β-C(sp2)−H烷基化/丙烯酰胺烷基化/烯基化環化反應序列，該反應從易得的N-烯基丙烯酰胺出發，呈現高度的區域選擇性，且效率高、底物範圍廣，為3,4-雙烷基化的4-吡咯啉-2-酮合成提供了便捷方法。該反應可以輕松放大到克級規模，且可以使用自然太陽光作為光源。研究成果以題為“Regioselective Photocatalytic Dialkylation/Cyclization Sequence of 3-Aza-1,5-dienes: Access to 3,4-Dialkylated 4-Pyrrolin-2-ones（光催化3-氮雜-1,5-二烯區域選擇性雙烷基化/環化序列合成3,4-雙烷基化-4-吡咯啉-2-酮）”的論文發表在國際有機化學權威期刊《Advanced Synthesis & Catalysis》上。
4-吡咯啉-2-酮衍生物通常具有顯著的生物活性，其母核結構存在于大量生物堿分子中，如cyanogramide，violacein，diaporthalasin，sagassumlactam，cespitulactam K，denigrin D和At-2HM-iso-DNCC-431等。然而，4-吡咯啉-2-酮的構築方法卻很少，且需要激烈的反應條件和昂貴或有毒的過渡金屬催化劑。自由基環合反應和烯烴雙官能團化反應都是快速構建複雜分子的強力手段。其中，自由基環合反應為了實現環化，需要有内置的自由基捕獲基團，而該基團當前基本局限于芳基、炔基、氰基和羰基，因此對應的環合産物類型被很大程度限制。另一方面，幾乎所有類型的烯烴對自由基都具有高度反應活性，可以預想1,5-二烯的自由基環合反應極具挑戰，可能存在嚴重的區域選擇性問題。
金年会化學化工學院2018級化學專業本科生胡筱為論文的第一作者，2020級化學專業本科生和2018級化學專業本科生分别為論文的第二作者和第三作者，金年会為第一單位，該工作得到了化學化工學院和雲南省高校綠色有機資源化學科技創新團隊平台的大力支持。
《Advanced Synthesis & Catalysis（先進合成與催化）》創刊于1828年，是Wiley數據庫下的期刊，目前影響因子為5.837，是有機化學和應用化學領域最具影響力的重要國際學術期刊之一。
論文鍊接：doi.org/10.1002/adsc.202200183
